Aromatische Aminoverbindungen Aromatische Aminoverbindungen sind organische Verbindungen mit min destens einer Amino-Gruppe 3 , die direkt mit einem aromatischen Ring (z. B. Benzolring) gebunden ist. Die einfachste aromatische Aminoverbindung ist Anilin (C 6 H 5 -NH 2 ). Amine, die zwar aromatische Strukturelemente enthal ten, jedoch ьber einen aliphatischen Kohlenstoff an den Stickstoff gebun den sind, zдhlen nicht zu den aromatischen Aminen (z. B. Benzylamin). Ebenso sind heterocyclische aromatische Verbindungen, bei denen ein oder mehrere Stickstoffatome in aromatische Ringsysteme eingebunden sind, keine aromatischen Amine (z. B. Pyridin, Indol).
Nach derzeitigem Stand sind in Deutschland vier aromatische Amine bzw. deren Salze als krebserzeugend fьr den Menschen (Carc. 1 A) eingestuft: Benzidin und Benzidinsalze [CAS: 92-87-5] 2-Naphthylamin und deren Salze [CAS: 91-59-8] 4-Aminobiphenyl und deren Salze [CAS: 92-67-1] 4-Chlor-o-toluidin [CAS: 95-69-2] Ortho-Toluidin und mehr als 20 weitere aromatische Aminoverbindungen sind als Carc. 1B eingestuft. Viele weitere aromatische Verbindungen gelten als krebsverdдchtig (Carc. 2). Nach TRGS 401 (Abschnitt 3.2.2, Abs. 3 in Verbindung mit Anlage 2, Nr.
2) ist fьr die gesamte Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen „erfahrungs gemдЯ von einer gesundheitsschдdigenden Wirkung bei Hautaufnahme auszugehen“. Aromatische Aminoverbindungen kцnnen auch durch chemische oder bio chemische Reaktionen anderer Verbindungen entstehen, z. B. aus aromati schen Azo-Verbindungen 4 , aromatischen Isocyanaten (siehe TRGS 430). Fьr 4,4‘-Methylendianilin (4,4 -Diaminodiphenylmethan, CAS: 101-77-9), ein wichtiges Zwischenprodukt der organischen Chemie, wurde 2010 ein risiko bezogener Grenzwert festgelegt (TRGS 910). Die Akzeptanzkonzentration betrдgt 70 µg/m 3 , die Toleranzkonzentration 700 µg/m 3 .
3 Aminogruppen kцnnen primдr (-NH 2 ), sekundдr (-NHR) und tertiдr (-NR 1 R 2 ) vorliegen, R = organischer Rest. 4 Aromatische Azo-Verbindungen haben die Struktur R 1 -N=N-R 2 , wobei mindestens ein Stickstoffatom an einen aromatischen Ring gebunden ist, R 1 , R 2 = organischer Rest. 56 56 Aromatische Nitro- und Aminoverbindungen